Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng thủy phân hay, chi tiết - Hoá 12      

Phương pháp giải

Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và phản ứng xà phòng hóa

1. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: phản ứng xà phòng hóa

Với este đơn chức

- Trong phản ứng thủy phân este đơn chức

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

- Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải có công thức là: RCOOCH=CH–R’.

Ví dụ: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO

- Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’

Ví dụ: HCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → HCOONa + CH₃-CO-CH₃

(R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ phải là gốc hiđrocacbon).

- Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR

- Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.

+ Nếu  ⇒ este của axit fomic: HCOOR’ hoặc este thủy phân cho andehit: RCOOCH=CH–R’

+ Nếu  ⇒ dung dịch sau phản ứng có 2 sản phẩm đều tráng gương : HCOOCH=CH–R’

- Thủy phân este đơn chức ⇒ 2 muối + nước thì đó là este của phenol:

RCOO-C₆H₄-R’

Các dạng este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR’

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)_n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R_m(COOR’)_n.mR’_n. Khi n = m thành R(COOR’)_nR’ → este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

- Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ: 

Nếu T = 2 ⇒ Este có 2 chức, T = 3 ⇒ Este có 3 chức…

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

RCOOR’ + HOH  RCOOH + R’OH

Xác định CTPT của este:

+ Xác định Meste ⇒ CTPT este

+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong este ⇒ CTPT este

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (M_X < M_Y) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. Công thức của Y là:

A. CH₃COOC₂H₅.

B. CH₃COOCH₃.

C. CH₂=CHCOOCH₃.

D. C₂H₅COOC₂H₅.

Giải

Đáp án A

Nhận thấy đáp án khi thủy phân đều tạo ancol no, đơn chức

→ n_ancol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,2 = 0,1 mol

→ Số C =  = 2 → ancol là C₂H₅OH (loại B,C)

Ta có n_NaOH = n_muối = 0,3 mol → M_muối = 82 (CH₃COONa)

Vậy X là CH₃COOH : 0,2 mol và Y là CHCOOC₂H₅: 0,1 mol

Ví dụ 2: Thực hiện phản ứng xà phòng hóa giữa 0,1 mol một este đơn chức X với 200ml dung dịch NaOH 1M thu được 8,8 gam ancol và dung dịch chứa 12,2 gam chất tan. Este X có tên gọi là :

A. vinyl fomat

B. benzyl benzoat

C. isoamyl axetat

D. isopropy axetat

Giải

Giả sử X có dạng RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

 ⇒ ancol là C₅H₁₁OH

 ⇒ CT muối: CH3COONa

⇒ Axit: CH₃COOH ⇒ X là: CH₃COOC₅H₁₁

⇒ Đáp án C

Ví dụ 3: Đun nóng a gam một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch không phân nhánh với dung dịch chứa 11,2 gam KOH đến khi phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch Y. Để trung hòa hết KOH dư cần 40 ml dung dịch HCl 1M. Làm bay hơi hỗn hợp sau khi trung hòa thu được 7,36 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức và 18,34 gam rắn khan. CTCT của X là:

A. CH₃OOCCH₂COOC₂H₅.

B. CH₃OOCCH₂COOC₃H₇.

C. CH₃OOCCH=CHCOOC₃H₇.

D. CH₃OOCCH₂-CH₂COOC₃H₇

Giải

Đáp án C

Từ đáp án đặt công thức chung của X là (RCOO)₂R₁R₂.

R(COO)₂R₁R₂ + 2 KOH → 2 R(COOK)₂ + R₁OH + R₂OH.

n_{KOH phản ứng} =  - 0,04 = 0,16 mol.

n_{một ancol} =  = 0,08 mol.

M_R1OH + M_R2OH = M_R1 + M_R2 + 17 .2 =  = 92

→ 2 ancol là CH₃OH và C₃H₇OH.

m_R(COOK)2 = 18,34 - m_KCl = 18,34 - 0,04 .74,5 = 15,36 gam

M_R(COOK)2 = M_R + 2. 83 =  = 192.

M_R = 26 ⇒ R là: -CH=CH-

→ X là: CH₃OOCCH=CHCOOC₃H₇.

Bài tập vận dụng

Câu 1. Cho 0,1 mol este X đơn chức tác dụng với 100 gam dung dịch NaOH 8%, phản ứng hoàn toàn thu được 107,4 gam dung dịch Y. Làm khô dung dịch Y thu được 12,2 gam chất rắn. Công thức của X?

A. CH₃COOCH₃.     B. HCOOC₃H₇.

C. CH₃COOC₂H₅.     D. C₂H₅COOCH₃.

Câu 2. Xà phòng hóa 15,8 gam chất hữu cơ Y có CTPT C₇H₁₀O₄ bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được một muối của axit hữu cơ đa chức và 9 gam hỗn hợp 2 ancol mạch hở. CTCT thu gọn của Y là:

A. CH₃OOCCH₂COOCH₂CH=CH₂.

B. CH₃CH₂OOCCH₂COOCH=CH₂.

C. CH₃OOCCH=CHCOOCH₂CH₃.

D. CH₃OOCCH₂COOCH=CH-CH₃.

Câu 3. Chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là C₄H₆O₂. Cho 12,9 gam X vào 200 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng. Sau phản ứng hoàn toàn cô cạn dung dịch thu được 16,1 gam chất rắn khan. Công thức của X là:

A. CH₂=CH-COO-CH₃.

B. H-COO-CH₂-CH=CH₂.

C. CH₃-COO-CH=CH₂.

D. CH₂=C(CH₃)-COOH.

Câu 4. Este X có công thức phân tử là C₅H₈O₂. Đun nóng 0,1 mol X với 200 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 13,4 gam chất rắn khan. Vậy công thức của este đó là:

A. CH₃COO-CH₂-CH=CH₂

B. CH₂=CH-COOC₂H₅

C. CH₂=C(CH₃)-COOCH₃

D. HCOOCH=C(CH₃)₂.

Câu 5. Cho 20 gam hỗn hợp 2 este đơn chức là đồng phân của nhau có tỷ khối hơi so với H₂ bằng 50 tác dụng với 2,5 lít dung dịch NaOH 0,2M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 29,1 gam chất rắn B chứa 2 muối là đồng đẳng liên tiếp. Nhận định đúng là:

A. Trong B có 24 gam chất vô cơ.

B. Ngoài B ta còn thu được hỗn hợp 2 ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng.

C. Trong hỗn hợp đầu có vinyl propionat.

D. Tất cả nhận định trên đều sai.

Câu 6. Khi cho 0,15 mol một este X (tạo bởi một axit cacboxylic chứa 2 nhóm -COOH và ancol đơn chức Y) tác dụng hoàn toàn với NaOH đun nóng thu được 13,8 gam Y và một muối có khối lượng ít hơn khối lượng X là 7,5%. Công thức cấu tạo của X là:

A. (COOC₂H₅)₂.

B. CH₂(COOCH₃)₂.

C. CH₂(COOC₂H₅)₂.

D. (COOCH₃)₂.