Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết - Hoá 12    

Phương pháp giải

Với este đơn chức

- Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì tỉ lệ là: 

Riêng phản ứng thủy phân este của phenol thì tỉ lệ là: 

- Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải có công thức là: RCOOCH=CH–R’.

Ví dụ: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO

- Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’

Ví dụ: HCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → HCOONa + CH₃-CO-CH₃

(R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ phải là gốc hiđrocacbon).

- Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR

- Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.

+ Nếu  ⇒ este của axit fomic: HCOOR’ hoặc este thủy phân cho andehit: RCOOCH=CH–R’

+ Nếu  ⇒ dung dịch sau phản ứng có 2 sản phẩm đều tráng gương : HCOOCH=CH–R’

- Thủy phân este đơn chức ⇒ 2 muối + nước thì đó là este của phenol:

RCOO-C₆H₄-R’

Ví dụ: HCOO-C₆H₄-CH₃ + 2NaOH → HCOONa + CH₃-C₆H₄ONa + H₂O

- Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết : “…Sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư.

m_CR = m_muối + m_{kiềm dư}

I. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được bao nhiêu gam muối khan?

Giải

Ta có: n_CH3COOC2H5 =  = 0,1 mol

n_{NaOH ban đầu} = 0,2.0,2 = 0,04 mol

⇒ Este dư, NaOH hết

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

Từ (1) ⇒ n_CH3COONa = n_NaOH = 0,04 mol

⇒ m_CH3COONa = 0,04 . 82 = 3,28

Ví dụ 2: Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là:

A. CH₃COOC₂H₅.     B. C₂H₅COOCH₃.

C. CH₂=CHCOOCH₃.     D. CH₃COOCH=CH₂.

Giải

Đặt công thức của X là RCOOR’.

Ta có:

⇒ M_R’OH = R’+ 17 = 32 ⇒ R’= 15 (CH₃–) và M_RCOONa = R + 67 = 96

⇒ R = 29 (C₂H₅–).

Vậy công thức của X là C₂H₅COOCH₃.

Đáp án B.

Ví dụ 3: Một este X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối với He bằng 22. Khi đun nóng X với dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng bằng  lượng este đã phản ứng. Tên X là:

A. Etyl axetat.     B. Metyl axetat.

C. Iso-propyl fomat.     D. Metyl propionat.

Giải

Este có công thức dạng RCOOR’, muối tạo thành là RCOONa.

Phương trình phản ứng :

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Vì số mol este bằng số mol muối, nên tỉ lệ về khối lượng của chúng cũng là tỉ lệ về khối lượng mol.

⇒  ⇒ 17R’ - 5R = 726 (1).

Mặt khác M_este = 4.22 = 88 R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44 (2).

Từ (1) và (2) ta có : R = 1 (H-); R’ = 43 (C₃H₇-).

Vậy tên este là iso-propyl fomat

Ví dụ 4: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10% (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :

A. 47,14%.     B. 52,16%.     C. 36,18%.     D. 50,20%.

Giải

Đặt x là số mol CH₃COOC₂H₅ và y là số mol HCOOC₂H₅.

Phương trình phản ứng:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH (2)

Theo giả thiết và các phản ứng ta có hệ phương trình :

⇒ x = 0,03 và y = 0,04.

⇒ %m_CH3COOC2H5 = 47,14%.

II. Bài tập
Câu 1: Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. tìm công thức phân tử của este đem dùng.

A. C6H12O2     C. C4H8O2

B. C5H10O2      D. C6H10O2

Lời giải:

Gọi công thức của este no, đơn chức là CnH2nO2

Khi xà phòng hóa thì: neste = nNaOH

⇒ neste = 0,3 . 0,5 = 0,15 mol ⇒ Meste = Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12

⇒ 14n + 32 =116 ⇒ n = 6

Vậy công thức phân tử của este là C6H12O2

Câu 2:  Thủy phân hoàn toàn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Xác định tên gọi của X.

A. CH3COOCH3         B. HCOOC2H5

C. CH3COOC2H5       D. C2H5COOC2H5

Lời giải:

Gọi công thức este đơn chức X là RCOOR’

Ta có: nKOH = 0,1.1 = 0,1 mol

RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH (1)

Từ (1) ⇒ nR’OH = 0,1 mol ⇒ MR’OH = Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 46 g/mol

⇒ R’= 29 ⇒ C2H5-

⇒ Y: C2H5OH

Vì MX = 88 ⇒ X là CH3COOC2H5: etyl axetat

Câu 3: E là este của một axit đơn chức và ancol đơn chức. Để thủy phân hoàn toàn 6,6 gam chất E phải dùng 34,1 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,1 g/ml). Lượng NaOH này dùng dư 25% so với lượng NaOH phản ứng. Công thức cấu tạo đúng của E là:

A. CH3COOCH3

B. HCOOC3H7

C. CH3COOC2H5

D. Cả B và C đều đúng

Lời giải:

Ta có: mNaOH đem dùng = Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 3,751 (gam)

mNaOH phản ứng = Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 3 (gam)

⇒ ME = 88 gam ⇒ R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44

- Khi R = 1 ⇒ R’ = 43 (C3H7) ⇒ CTCT (E): HCOOC3H7(propyl fomiat)

- Khi R = 15 ⇒ R’ = 29 ⇒ CTCT (E): CH3COOC2H5 (etyl axetat)

Câu 4:  Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. Công thức phân tử của este là:

A. C3H6O2

B. C5H10O2

C. C6H12O2

D. C4H10O2

Lời giải:

Gọi công thức của este no, đơn chức là CnH2nO2

⇒ neste = nNaOH

⇒ neste = 0,3 . 0,5 = 0,15 (mol) ⇒ Meste = Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 = 116

⇒ 14n + 32 = 116 ⇒ n = 6

Vậy công thức phân tử của este là C6H12O2.

Câu 5: Xà phòng hoá 22,2 gam hỗn hợp gồm 2 este đồng phân, cần dùng 12 gam NaOH, thu 20,492 gam muối khan (hao hụt 6%). Trong X chắc chắn có một este với công thức và số mol tương ứng là:

A. HCOOC2H5 0,2 mol

B. CH3COOCH3 0,2 mol.

C. HCOOC2H5 0,15 mol

D. CH3COOC2H3 0,15 mol

Lời giải:

nEste = nNaOH = 0,3 mol; mmuối theo lí thuyết = Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 gam.

⇒ Meste = Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 gam/mol ⇒ công thức phân tử của 2 este có dạng C3H6O2. Vậy công thức cấu tạo của hai este là HCOOC2H5 và CH3COOCH3.

Gọi x là mol của HCOOC2H5 và y là số mol của CH3COOCH3. Ta có hệ

Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân este hay, chi tiết | Hóa học lớp 12
Câu 6: Đun nóng 66,3 gam etyl propionat với 400 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch sau phản ứng khối lượng chất rắn thu được là:

A. 62,4 gam.

B. 59,3 gam

C. 82,45 gam.

D. 68,4 gam.

Lời giải:

Bảo toàn khối lượng ⇒ Chất rắn = 66,3 + 0,8.40 - 0,65.46 = 68,4 g

 

 

 

⇒ Y: C₂H₅OH

Vì M_X = 88 ⇒ X là CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

Câu 3. E là este của một axit đơn chức và ancol đơn chức. Để thủy phân hoàn toàn 6,6 gam chất E phải dùng 34,1 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,1 g/ml). Lượng NaOH này dùng dư 25% so với lượng NaOH phản ứng. Công thức cấu tạo đúng của E là:

A. CH₃COOCH₃

B. HCOOC₃H₇

C. CH₃COOC₂H₅

D. Cả B và C đều đúng

Lời giải:

Ta có: m_{NaOH đem dùng} =  = 3,751 (gam)

m_{NaOH phản ứng} =  = 3 (gam)

⇒ M_E = 88 gam ⇒ R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44

- Khi R = 1 ⇒ R’ = 43 (C₃H₇) ⇒ CTCT (E): HCOOC₃H₇(propyl fomiat)

- Khi R = 15 ⇒ R’ = 29 ⇒ CTCT (E): CH₃COOC₂H₅ (etyl axetat)

Câu 4. Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. Công thức phân tử của este là:

A. C₃H₆O₂

B. C₅H₁₀O₂

C. C₆H₁₂O₂

D. C₄H₁₀O₂

Lời giải:

⇒ Y: C₂H₅OH

Vì M_X = 88 ⇒ X là CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

Câu 3. E là este của một axit đơn chức và ancol đơn chức. Để thủy phân hoàn toàn 6,6 gam chất E phải dùng 34,1 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,1 g/ml). Lượng NaOH này dùng dư 25% so với lượng NaOH phản ứng. Công thức cấu tạo đúng của E là:

A. CH₃COOCH₃

B. HCOOC₃H₇

C. CH₃COOC₂H₅

D. Cả B và C đều đúng

Lời giải:

Ta có: m_{NaOH đem dùng} =  = 3,751 (gam)

m_{NaOH phản ứng} =  = 3 (gam)

⇒ M_E = 88 gam ⇒ R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44

- Khi R = 1 ⇒ R’ = 43 (C₃H₇) ⇒ CTCT (E): HCOOC₃H₇(propyl fomiat)

- Khi R = 15 ⇒ R’ = 29 ⇒ CTCT (E): CH₃COOC₂H₅ (etyl axetat)

Câu 4. Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. Công thức phân tử của este là:

A. C₃H₆O₂

B. C₅H₁₀O₂

C. C₆H₁₂O₂

D. C₄H₁₀O₂

Lời giải: