Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết - Hoá 12

Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết Hóa học lớp 12 với đầy đủ lý thuyết, phương pháp giải và bài tập có lời giải cho tiết sẽ giúp học sinh nắm được Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết

888
  Tải tài liệu

Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết - Hoá 12           

A. Phương pháp giải

1. Một số công thức tổng quát của este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR’

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm(COO)m.nR’n

Khi n = m thành R(COO)nR’ ⇒ este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4

2. Phản ứng xà phòng hóa:

Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 ⇒ x là số nhóm chức este

- Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:

* 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo: R1 - OOC-R-COO-CH=CH-R2

R1-OOC-R-COO-CH=CH-R2 + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 NaOOC-R-COONa + R1OH + R2CH2CHO

* 2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: R1 - COO-R-OOC-R2

R1 - COO-R-OOC-R2 + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 R1 – COONa + R2COONa + R(OH)2

Ta có : nOH- = 2neste = Σnmuối; nancol = neste

* 1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo: R1OOC-R-COOR2

Phản ứng:

R1-OOC-R-COOR2 + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 NaOOC-R-COONa + R1OH + R2OH

Ta có: nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2 Σnrượu.

* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: R(COOR’)2 hoặc (RCOO)2R’

Phản ứng:

R(COOR')2 + 2NaoH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 NaOOC-R-COONa + 2R'OH

(RCOO)2R' + 2NaOH Cách giải Bài tập về este đa chức hay, chi tiết | Hóa học lớp 12 2RCOONa + R'(OH)2

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành este là đơn chức

Giải

nX : nNaOH = 1 : 3

Do ancol đa chức và muối của axit hữu cơ

⇒ X là este 3 chức (RCOO)3R'

⇒ nancol = n= 0,1 mol ⇒ Mancol = R' + 17 × 3 = 92 ⇒ R = 41 (C3H5)

mmuối = 3nX = 0,3 mol ⇒ Mmuối = R + 67 = 68 ⇒ R = 1 (H)

X là (HCOO)3C3H5: Glixerol trifomiat

Ví dụ 2: Để thuỷ phân hết 7,612 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức và 2 este đa chức thì cần dùng vừa hết 80ml dung dịch KOH aM. Sau phản ứng, thu được hỗn hợp Y gồm các muối của các axit cacboxylic và các ancol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thì thu được K2CO3, 4,4352 lít CO2 (đktc) và 3,168 gam H2O. Vậy a có giá trị là bao nhiêu?

Giải

Thủy phân: 7,612 gam X + 2x mol KOH → Y (gồm cả muối + ancol).

Đốt Y + O2 → x mol K2CO3 + 0,198 mol CO2 + 0,176 mol H2O.

+ Bảo toàn C có nC trong X = nC trong Y = 0,198 + x mol.

+ Bảo toàn H có nH trong X = nH trong Y – nH trong KOH = 0,352 – 2x mol.

+ O trong X theo cụm –COO mà n–COO = nKOH = 2x mol → nO trong X = 4x mol.

Tổng lại: m= m+ m+ mO = 7,612 gam. Thay vào giải x = 0,066 mol.

→ nKOH = 2x = 0,132 mol → a = 0,132 : 0,08 = 1,65M.

Ví dụ 3: Chất A có CTPT là C11H20O4. A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A.

A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3

⇒ A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên

⇒ CTCT của A là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2

Bài tập vận dụng

Câu 1. Hai este A và B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2. A và B đều cộng hợp với Br2 tỉ lệ mol 1 : 1. A tác dụng với dung dịch NaOH cho 1 muối và 1 andehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và H2O. Công thức cấu tạo của A và B lần lượt là:

A. HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5.

B. C6H5COOCH=CH2 và C6H5-CH=CH-COOH.

C. HOOC-C6H4-CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5.

D. C6H5COOCH-CH2 và CH2=CH-COOC6H5.

Câu 2. Đốt cháy a mol X là trieste của glixerol với axit đơn chức mạch hở thu được b mol CO2 và c mol H2O, biết b - c = 4a. Hiđro hóa m gam X cần 6,72 lít H2 (đktc) thu được 39 gam một sản phẩm. Nếu đun m gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH đến phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

A. 57,2 gam     B. 52,6 gam

C. 61,48 gam     D. 53,2 gam

Câu 3. Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là

A. 14,5.     B. 17,5.     C. 15,5.     D. 16,5.

Câu 4. Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là

A.0,72.     B. 0,24.     C. 0,48.     D. 0,96.

Câu 5. Xà phòng hóa hoàn toàn 1 este X đa chức với 100ml dung dịch KOH 1M sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được 8,32 gam chất rắn và ancol đơn chức Y. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thu được 3,584 lit CO2 (đktc) và 4,32 gam H2O công thúc cấu tạo của X là

A.C2H5OOC-C2H4-COOC2H5

B.CH3COOCH2-CH2-OOCCH3

C.C2H5OOC-CH2-COOC2H5

D.CH3OOC-C2H4-COOCH3

Câu 6. Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475g este đó thì tiêu tốn hết 4,2g KOH và thu được 6,225g muối. Vậy CTCT este là:

A. (COOC2H5)2     B. (COOCH3)2

C. (COOCH2CH2CH3)2     D. Kết quả khác

B. Bài tập

Ví dụ 1: Chất A có CTPT là C11H20O4. A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A.

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3

⇒ A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên

⇒ CTCT của A là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2

Ví dụ 2: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành este là đơn chức

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

nX : nNaOH= 1 : 3

Do ancol đa chức và muối của axit hữu cơ

⇒ X là este 3 chức (RCOO)3R'

⇒ nancol= nX= 0,1 mol ⇒ Mancol = R' + 17 × 3 = 92 ⇒ R = 41 (C3H5)

mmuối= 3nX = 0,3 mol ⇒ Mmuối= R + 67 = 68 ⇒ R = 1 (H)

X là (HCOO)3C3H5: Glixerol trifomiat

Ví dụ 3: Để thuỷ phân hết 7,612 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức và 2 este đa chức thì cần dùng vừa hết 80ml dung dịch KOH aM. Sau phản ứng, thu được hỗn hợp Y gồm các muối của các axit cacboxylic và các ancol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thì thu được K2CO3, 4,4352 lít CO2 (đktc) và 3,168 gam H2O. Vậy a có giá trị là bao nhiêu?

Đáp án hướng dẫn giải bài tập

Thủy phân: 7,612 gam X + 2x mol KOH → Y (gồm cả muối + ancol).

Đốt Y + O2 → x mol K2CO3 + 0,198 mol CO2 + 0,176 mol H2O.

+ Bảo toàn C có nC trong X = nC trong Y= 0,198 + x mol.

+ Bảo toàn H có nH trong X = nH trong Y – nH trong KOH= 0,352 – 2x mol.

+ O trong X theo cụm –COO mà n–COO = nKOH= 2x mol → nO trong X= 4x mol.

Tổng lại: mX= mC+ mH+ mO = 7,612 gam. Thay vào giải x = 0,066 mol.

→ nKOH = 2x = 0,132 mol → a = 0,132 : 0,08 = 1,65M.

Ví dụ 4. Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:

A. C2H4(COO)2C4H8

B. C4H8(COO)2C2H4

C. C2H4(COOC4H9)2

D. C4H8(COOC2H5)2

Đáp án hướng dẫn hướng dẫn giải

Ta có: nZ = nY ⇒ X chỉ chứa chức este

Sỗ nhóm chức este là: nNaOH/nX = (0,1.0,2)/0,01 = 2 => CT của X có dạng: R(COO)2R'

Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = 1/2 nKOH = 1/2.0,06.0,25 = 0,0075 mol

este = 1,29/0,0075 = 172 => 172 => R + 2,44 + R' = 172 => R' = 28

Vậy X C4H8(COO)2C2H

Đáp án B

Ví dụ 5. Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C8H14O4. Khi thủy phân X trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A và B. Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi trong A. Khi đun nóng với H2SO4 đặc, A cho một anken và B cho 2 anken. Tìm CTCT của X

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

X + NaOH → 1 muối + 2 ancol => X: R1OOC-R-COOR2

A, B đều tạo ra anken => A, B phải có ít nhất 2 nguyên tử C

X có 8C, có 2 nhóm –COO, B có số C gấp đôi số C của A => A có 2C (C2H5OH) và B có 4C (C4H9OH) có CTCT: CH3-CHOH-CH2CH3

Axít tạo ra este là axit oxalic: HOOC-COOH

Bài viết liên quan

888
  Tải tài liệu