Phương pháp giải bài tập các phản ứng hóa học của este hay, chi tiết - Hoá 12    

I. Lý thuyết

1. Phản ứng của nhóm chức este

- Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa :

R–COO–R’ + H–OH  R–COOH + R’–OH

- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :

R–COO–R’ + NaOH  R–COONa + R’–OH

Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol C₃H₅(OH)₃ và xà phòng.

(RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH  C₃H₅(OH)₃ + 3RCOONa

2. Phản ứng khử este

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH₄), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :

R–COO–R’  R–CH₂–OH + R’–OH

3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

- Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H₂, Br₂, Cl₂, … giống hiđrocacbon không no.

Ví dụ :

CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COOCH₃ + H₂  CH₃[CH₂]₁₆COOCH₃

CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COOCH₃: metyl oleat

CH₃[CH₂]₁₆COOCH₃: metyl stearat

- Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

- Este của axit fomic HCOOR’ có các tính chất của andehit: phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)₂

4. Phản ứng đốt cháy este

RCOOR’ + O₂  CO₂ + H₂O

Nếu  thì este là no, đơn chức ⇒ CTTQ là: C_nH_2nO₂

5. Phản ứng este hóa (Phản ứng điều chế este)

RCOOH + R’OH  R–COO–R’ + H₂O

Ví dụ:

CH₃COOH + C₂H₅OH  CH₃COOC₂H₅ +H₂O

Đặc biệt: Điều chế este của phenol phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Metyl acrylat được điều chế từ axit và rượu nào ?

A. CH₂=C(CH₃)COOH và C₂H₅OH.

B. CH₂=CHCOOH và C₂H₅OH.

C. CH₂=C(CH₃)COOH và CH₃OH.

D. CH₂=CHCOOH và CH₃OH.

Giải

Đáp án D

Metyl acrylat: CH₂=CHCOOCH₃

CH₂=CHCOOH + CH₃OH → CH₂=CHCOOCH₃ + H₂O

Ví dụ 2: Thủy phân este C₄H₆O₂ (xúc tác axit) được hai chất hữu cơ X, Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy X là :

A. anđehit axetic.    B. ancol etylic.

C. axit axetic.    D. axit fomic.

Giải

Đáp án A

CH₃COOCH=CH₂ + H₂O  CH₃COOH + CH₃CHO

Ví dụ 3: Cho sơ đồ sau: CH₂=CH₂  X → Y  Z

Vậy chất Z là?

Lời giải

CH₂=CH₂ + H₂O  CH₃CH₂OH (X)

CH₃CH₂OH + O₂  CH₃COOH (Y) + H₂O

CH₃COOH + CH₃CH₂OH  CH₃COOC₂H₅ (Z) + H₂O

II. Bải tập

Bài 1: Cho sơ đồ điều chế chất E từ metan như sau:

Vậy chất E là:

A. C₂H₅OH

B. CH₃COOH

C. HCOOCH₃

D. CH₃CHO

Đáp án

Bài 2:  Propyl fomat được điều chế từ

A. axit fomic và ancol metylic.

B. axit fomic và ancol propylic.

C. axit axetic và ancol propylic.

D. axit propionic và ancol metylic.

Đáp án B

Propyl fomat: HCOOC₃H₇

HCOOH + C₃H₇OH → HCOOC₃H₇ + H₂O

Bài 3: Cho phản ứng: CH₃CH₂COOCH=CH₂ + H₂O  …

Sản phẩm thu được từ phản ứng trên gồm:

A. CH₃CH₂COOCH + CH₂=CHOH

B. CH₂=CHCOOH + CH₃CH₂OH

C. CH₃CH₂COOCH + CH₃CHO

D. CH₃CH₂OH + CH₃CHO

Đáp án

CH₃CH₂COOCH=CH₂ + H₂O  CH₃CH₂COOH + CH₂=CH-OH

Vì CH₂=CH-OH kém bền nên sẽ biến thành CH₃CHO

Bài 4: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

1) C₃H₄O₂ + NaOH → (A) + (B)

2) (A) + H₂SO₄ loãng → (C) + (D)

3) (C) + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (E) + Ag↓ + NH₄NO₃

4) (B) + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (F) + Ag↓ + NH₄NO₃

Các chất B và A có thể là:

A. CH₃CHO và HCOONa

B. HCOOH và CH₃CHO

C. HCHO và HCOOH

D. HCHO và CH₃CHO

Đáp án A

(1) HCOOCH=CH₂ + NaOH → HCOONa + CH₃CHO

(2) HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + Na₂SO₄

(3) HCOOH + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + Ag + NH₄NO₃

(4) CH₃CHO + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + Ag + NH₄NO₃

Bài 5: Thủy phân este E có công thức phân tử C₄H₈O₂ với xúc tác axit vô cơ loãng, thu được hai sản phẩm hữu cơ X, Y (chỉ chứa các nguyên tử C, H, O). Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất. Chất X là:

A. Axit axetic

B. Rượu etylic

C. Etyl axetat

D. Axit fomic

Đáp án B

Ta thấy: CH₃COOC₂H₅ + H₂O  CH₃COOH + C₂H₅OH

C₂H₅OH + O₂  CH₃COOH + H₂O

Vậy X là C₂H₅OH

Bài 6: Cho dãy chuyển hóa sau:

Phenol  Phenyl axetat  Y (hợp chất thơm)

Hai chất X, Y trong sơ đồ trên lần lượt là:

A. anhidrit axetic, phenol

B. anhidrit axetic, natri phenolnat

C. axit axetic, natri phenolnat

D. axit axetic, phenol

Đáp án B

Các PTHH xảy ra:

Vậy X là anhidrit axetic: (CH₃CO)₂O, Y là natri phenolnat: C₆H₅ONa