A. Phương pháp & Ví dụ

Lý thuyết và Phương pháp giải

    Với este đơn chức

        + Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì tỉ lệ nNaOH : n este = 1:1 Riêng phản ứng thủy phân este của phenol thì tỉ lệ là nNaOH : n este = 2:1

        + Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải có công thức là RCOOCH=CH–R’.

        + Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’.

    (R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ phải là gốc hiđrocacbon ).

        + Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR.

        + Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.

        + Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết : “...Sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư.

        + Nếu thủy phân este mà khối lượng các chất tham gia phản ứng bằng khối lượng của sản phẩm tạo thành thì este đem thủy phân là este vòng.

    Với este đa chức

        + Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ nNaOH : n este > 1

    Nếu T = 2 Este có 2 chức, T = 3 Este có 3 chức...

        + Este đa chức có thể tạo thành từ ancol đa chức và axit đơn chức; ancol đơn chức và axit đa chức; cả axit và ancol đều đa chức; hợp chất tạp chức với các axit và ancol đơn chức.

Ví dụ minh họa

Bài 1: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là :

    A. 14,5.         B. 17,5.         C. 15,5.         D. 16,5.

Hướng dẫn:

    Theo giả thiết ta cho biết X là este hai chức của etylen glicol và axit hữu cơ đơn chức; X có 4 nguyên tử O và có 5 nguyên tử C.

    Vậy công thức của X là : HCOOC₂H₄OOCCH₃

    Phương trình phản ứng :

    HCOOC₂H₄OOCCH₃ + 2NaOH → HCOONa + CH₃COONa + C₂H₄(OH)₂

    Theo giả thiết và (1) ta có : n_{HCOOC2H4OOCCH3} = 1/2 n_NaOH = 1/2 . 10/40 = 0,125 mol

    Vậy m_X = 0,125.132 = 16,5 gam.

Bài 2: Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là :

    A. CH₃COOC₂H₅.         B. C₂H₅COOCH₃.

    C. CH₂=CHCOOCH₃.         D. CH₃COOCH=CH₂.

Hướng dẫn:

    Đặt công thức của X là RCOOR’.

    Theo giả thiết ta có :

    M_R’OH = R’+ 17 = 32 R’= 15 (CH_3–) và M_RCOONa = R + 67 = 96

    R = 29(C₂H_5–).

    Vậy công thức của X là C₂H₅COOCH₃.

    Đáp án B.

Bài 3: Một este X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối với He bằng 22. Khi đun nóng X với dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng bằng 17/22 lượng este đã phản ứng. Tên X là:

    A. Etyl axetat.         B. Metyl axetat.

    C. Iso-propyl fomat.         D. Metyl propionat.

Hướng dẫn:

    Este có công thức dạng RCOOR’, muối tạo thành là RCOONa.

    Phương trình phản ứng :

    RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

    Vì số mol este bằng số mol muối, nên tỉ lệ về khối lượng của chúng cũng là tỉ lệ về khối lượng mol.

    ⇒ 17R’ - 5R = 726 (1).

    Mặt khác M_este = 4.22 = 88 ⇒ R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44 (2).

    Từ (1) và (2) ta có : R = 1 (H-); R’ = 43 (C₃H_7-). Vậy tên este là iso-propyl fomBài 4: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được bao nhiêu gam muối khan?

Hướng dẫn:

    Ta có: n_CH3COOC2H5 = 5,5/88 = 0,1 (mol)

    Và n_{NaOH ban đầu} = 0,2 .0,2 = 0,04 (mol)

    Este dư, NaOH hết

    CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH         (1)

    Từ (1) ⇒ n_CH3 COONa = n_NaOH = 0,04 (mol)

    m_CH3 COONa = 0,04 .82 = 3,28(gam)

Bài 5: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10% (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :

    A. 47,14%.         B. 52,16%.         C. 36,18%.         D. 50,20%.

Hướng dẫn:

    Đặt x là số mol CH₃COOC₂H₅ và y là số mol HCOOC₂H₅.

    Phương trình phản ứng:

    CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH         (1)

    HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH         (2)

    Theo giả thiết và các phản ứng ta có hệ phương trình :

    ⇒ x = 0,03 và y = 0,04.

    ⇒ % m_CH3COOC2H5 = 47,14%.

    Đáp án A.