Cách giải bài tập phản ứng thủy phân este đa chức hay, chi tiết - Hoá 12   

Phương pháp giải

Các dạng este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR’

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

Có thể là các axit khác nhau.

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)_n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R_m(COOR’)_n.mR’_n. Khi n = m thành R(COOR’)_nR’ → este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

- Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ: 

Nếu T = 2 ⇒ Este có 2 chức, T = 3 ⇒ Este có 3 chức…

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH₃COO–C₆H₄–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là :

A. 0,72.     B. 0,48.     C. 0,96.     D. 0,24.

Giải

o-CH₃COO–C₆H₄–COOH + 3KOH CH₃COOK + o-KO–C₆H₄–COOK + H₂O (1)

Ví dụ 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 0,01 mol este E ( có khối lượng 8,9g) cần dùng vừa đủ lượng NaOH có trong 300ml dung dịch NaOH 0,1M thu được 1 rượu và 9,18g muối của axit hữu cơ đơn chức, mạch hở, có mạch cacbon không nhánh. Công thức của E là:

A. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃     B. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₃)₃

C. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₁)₃     D. C₃H₅(OOCC15H₃₁)₃

Giải

Đáp án A

 ⇒ E là este 3 chức

(RCOO)₃R₁ + 3NaOH → 3RCOONa + R₁(OH)₃

M_RCOONa =  = 306 ⇒ Muối là: C₁₇H₃₅COONa

⇒ E là C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃

Ví dụ 3: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là:

A. 14,5.     B. 17,5.     C. 15,5.     D. 16,5.

Giải

Theo giả thiết ta cho biết X là este hai chức của etylen glicol và axit hữu cơ đơn chức; X có 4 nguyên tử O và có 5 nguyên tử C.

Vậy công thức của X là : HCOOC₂H₄OOCCH₃

Phương trình phản ứng :

HCOOC₂H₄OOCCH₃ + 2NaOH → HCOONa + CH₃COONa + C₂H₄(OH)₂

Theo giả thiết và (1) ta có :

Vậy m_X = 0,125.132 = 16,5 gam.

Bài tập

Câu 1. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este E (mạch hở và chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần dùng vừa đủ 100ml dung dịch NaOH 3M, thu được 24,6g muối của 1 axit hữu cơ và 9,2 g 1 ancol. Công thức của E là:

A. C₃H₅(COOC₂H₅)₃     B. (HCOO)₃C₃H₅

C. (CH₃COO)₃C₃H₅     D. (CH₃COO)₂C₂H₄

Câu 2. Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C₁₇H₃₁COONa và m gam natri oleat C₁₇H₃₃COONa. Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.

Câu 3. Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C₇H₁₂O₄. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃OOC–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

B. CH₃COO–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

C. CH₃COO–(CH₂)₂–OOCC₂H₅.

D. CH₃OOC–CH₂–COO–C₃H₇.

Câu 4. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2 gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là :

A. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅.     B. (C15H₃₁COO)₃C₃H₅.

C. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.     D. (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅.