Bài tập, phương pháp điều chế và ứng dụng của este hay, chi tiết - Hoá 12        

A. Phương pháp giải

1. Điều chế este

* Phản ứng giữa axit và rượu

- Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H₂O

HCl + ROH  RCl + H₂O

- Từ axit đơn chức và rượu đa chức:

nRCOOH + R’(OH)_n  (RCOO)_nR’ + nH₂O

- Từ axit đa chức và rượu đơn chức:

R(COOH)_n + nR’OH  R(COOR’)_n + nH₂O

- Từ axit đa chức và rượu đa chức:

mR(COOH)_n + nR’(OH)_m  R_m(COO))_nmR'_n + nmH₂O

* Phản ứng giữa anhiđric axit và rượu

(RCO)₂O + R’OH  RCOOR’ + RCOOH.

*Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

RCOOH + CH≡CH  RCOOCH=CH₂

*Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X ⟶ RCOOR’ + NaX.

* Lưu ý: Điều chế este của phenol

- Các este chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của axit cacboxylic với phenol mà phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

2. Ứng dụng của este

- Làm dung môi: Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

- Sản xuất nhiều chất quan trọng: Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán.

- Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

Ví dụ: Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…

Câu hỏi minh họa

Câu 1. Cho sơ đồ điều chế chất E từ metan như sau:

Metan  A → B → C → D  E

Vậy chất E là:

A. C₂H₅OH

B. CH₃COOH

C. HCOOCH₃

D. CH₃CHO

Câu 2. Thủy phân este C₄H6O₂ (xúc tác axit) được hai chất hữu cơ X, Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy X là :

A. anđehit axetic.     B. ancol etylic.

C. axit axetic.     D. axit fomic.

Câu 3. Thủy phân este E có công thức phân tử C₄H₈O₂ với xúc tác axit vô cơ loãng, thu được hai sản phẩm hữu cơ X, Y (chỉ chứa các nguyên tử C, H, O). Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Este E là :

A. propyl fomat.     B. etyl axetat.

C. isopropyl fomat.     D. metyl propionat.

Câu 4. Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là:

A. Đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H₂SO₄ đặc xúc tác.

B. Thực hiện phản ứng xà phòng hóa.

C. Cho anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với ancol.

D. Thực hiện phản ứng khử.

Câu 5. Để điều chế phenyl axetat có thể dùng phản ứng nào sau đây?

A. CH₃COOH + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + H₂O

B. CH₃OH + C₆H₅COOH → C₆H₅COOCH₃ + H₂O

C. (CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

D. CH₃COOH + C₆H₅Cl → CH₃COOC₆H₅ + HCl

Câu 6. Thuỷ tinh hữu cơ có thể được điều chế từ monome nào sau đây?

A. Axit acrylic     B. Metyl metacrylat

C. Axit metacrylic     D. Etilen

Câu 7. Dầu chuối được dùng trong thực phẩm là este có tên:

A. Isoamyl axetat     C. Etyl butyrat

B. Metyl fomat     D. Geranyl axetat

Câu 8. Khi nói về ứng dụng của este, phát biểu nào sau đây là đúng:

A. Một số este có mùi thơm được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.

B. Este được dùng làm dung môi do có khả năng tan tốt trong nước.

C. Poli(metyl metacrylat) được dùng làm chất hóa dẻo và dược phẩm.

D. Isoamyl axetat là este có mùi hoa hồng, được ứng dụng trong công nghiệp mĩ phẩm.

Câu 9. Este được dùng làm dung môi là do:

A. Este thường có mùi thơm dễ chịu.

B. Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử.

C. Este có nhiệt độ sôi thấp.

D. Este là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước.

Câu 10. Propyl fomat được điều chế từ

A. axit fomic và ancol metylic.

B. axit fomic và ancol propylic.

C. axit axetic và ancol propylic.

D. axit propionic và ancol metylic.

B. Bài tập

Câu 1. Propyl fomat được điều chế từ

A. axit fomic và ancol metylic.

B. axit fomic và ancol propylic.

C. axit axetic và ancol propylic.

D. axit propionic và ancol metylic.

Xem đáp án

Đáp án B:  HCOOH + C₃H₇OH HCOOC₃H₇ + H₂O

Câu 2. Thủy phân este C₄H6O₂ (xúc tác axit) được hai chất hữu cơ X, Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy X là:

A. anđehit axetic.

B. ancol etylic.

C. axit axetic.

D. axit fomic.

Xem đáp án

Đáp án A

CH₃COOCH=CH₂ + H₂O CH₃COOH (Y) + CH₃CHO (X)

CH₃CHO + 1/2 CH₃COOH

Câu 3. Thủy phân este E có công thức phân tử C₄H₈O₂ với xúc tác axit vô cơ loãng, thu được hai sản phẩm hữu cơ X, Y (chỉ chứa các nguyên tử C, H, O). Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Este E là:

A. propyl fomat.

B. etyl axetat.

C. isopropyl fomat.

D. metyl propionat.

Xem đáp án

Đáp án

Đáp án B

X là C₂H₅OH

Y là CH₃COOH

Este ban đầu là CH₃COOC₂H₅. Từ X lên men giấm tạo ra Y.

CH₃COOC₂H₅ + H₂O CH₃COOH (Y) + C₂H₅OH (X)

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

Câu 4. Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là:

A. Đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H₂SO₄ đặc xúc tác.

B. Thực hiện phản ứng xà phòng hóa.

C. Cho anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với ancol.

D. Thực hiện phản ứng khử.

Xem đáp án

Đáp án A

Câu 5. Để điều chế phenyl axetat có thể dùng phản ứng nào sau đây?

A. CH₃COOH + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + H₂O

B. CH₃OH + C₆H₅COOH → C₆H₅COOCH₃ + H₂O

C. (CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

D. CH₃COOH + C₆H₅Cl → CH₃COOC₆H₅ + HCl

Xem đáp án

Đáp án C

Các este chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của axit cacboxylic với phenol mà phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

Câu 6. Cho sơ đồ điều chế chất E từ metan như sau:

Metan  A → B → C → D  E

Vậy chất E là:

A. C₂H₅OH

B. CH₃COOH

C. HCOOCH₃

D. CH₃CHO

Xem đáp án

Đáp án B

CH₄ + Cl₂  CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

CH₃OH + 1/2O₂  HCHO

HCHO + 1/2 O₂  HCOOH

HCOOH + CH₃OH  HCOOCH₃ + H₂O

B                   E

Câu 7. Dầu chuối được dùng trong thực phẩm là este có tên:

A. Isoamyl axetat

C. Etyl butyrat

B. Metyl fomat

D. Geranyl axetat

Xem đáp án

Đáp án A

Câu 8. Khi nói về ứng dụng của este, phát biểu nào sau đây là đúng:

A. Một số este có mùi thơm được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.

B. Este được dùng làm dung môi do có khả năng tan tốt trong nước.

C. Poli(metyl metacrylat) được dùng làm chất hóa dẻo và dược phẩm.

D. Isoamyl axetat là este có mùi hoa hồng, được ứng dụng trong công nghiệp mĩ phẩm.

Xem đáp án

Đáp án A

B. Sai: Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ nên được dùng làm dung môi

C. Sai: Poli(metyl metacrylat) được dùng làm thủy tinh hữu cơ

D. Sai: Isoamyl axetat là este có mùi chuối

Câu 9. Este được dùng làm dung môi là do:

A. Este thường có mùi thơm dễ chịu.

B. Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử.

C. Este có nhiệt độ sôi thấp.

D. Este là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước.

Xem đáp án

Đáp án B

Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử nên được dùng làm dung môi.

Câu 10. Thuỷ tinh hữu cơ có thể được điều chế từ monome nào sau đây?

A. Axit acrylic

B. Metyl metacrylat

C. Axit metacrylic

D. Etilen

Xem đáp án

Đáp án B

Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ.

Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán.

Câu 11. Thuỷ phân hoàn toàn 3,7 gam chất X có công thức phân tử C₃H₆O₂ trong 100 gam dung dịch NaOH 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 5,4 gam chất rắn. Công thức cấu tạo của X là

A.HCOOC₂H₅.

B.HCOOC₃H₇.

C.CH₃COOCH₃.

D. CH₃COOC₂H₅

Xem đáp án

Đáp án A

Câu 12. Chất nào sau đây khi thủy phân trong môi trường kiềm tạo các chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?

A. CH₃COOCH₃

B. HCOOCH₃

C. CH₃COOCH=CH₂

D. HCOOCH=CH₂

Xem đáp án

Đáp án D

A. CH₃COOCH₃ + H₂O  CH₃COOH + CH₃OH

=> CH₃COOH và CH₃OH đều không có phản ứng tráng gương

B. HCOOCH₃+ H₂O  HCOOH + CH₃OH

=> CH₃OH không có phản ứng tráng gương

C. CH₃COOCH=CH₂ + H₂O  CH₃COOH + CH₃CHO

=> CH₃COOH không có phản ứng tráng gương

D. HCOOCH=CH₂ + H₂O  HCOOH + CH₃CHO

=> HCOOH và CH₃CHO đều có phản ứng tráng gương

Câu 13. Hai chất hữu cơ X và Y đều có khối lượng phân tử bằng 60. Chất X có khả năng phản ứng với Na, NaOH và Na₂CO₃. Chất Y phản ứng được với dung dịch NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng với Na. CTCT của X và Y lần

A. CH₃-COOH, CH₃-COO-CH₃.

B. (CH₃)₂CH-OH, H-COO-CH₃.

C. H-COO-CH₃, CH₃-COOH.

D. CH₃-COOH H-COO-CH₃

Xem đáp án

Đáp án D

X1 có khả năng phản ứng với Na, NaOH, Na₂CO₃ => X1 là axit => X1: CH₃COOH

X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng với Na => X₂ là este

=> X₂: HCOOCH₃

Câu 14. Xà phòng hóa 36,4 kg một chất béo có chỉ số axit bằng 4 thì cần dùng vừa đúng 7,366 kg KOH. Nếu hiệu suất của các phản ứng đều đạt là 100% thì khối lượng của xà phòng thu được là:

A. 39,765kg

B. 39,719kg

C. 31,877kg

D. 43,689 kg

Xem đáp án

Đáp án A

3KOH +(RCOO)₃C₃H₅ → 3RCOOK + C₃H₅(OH)₃ (1)

KOH + R'COOH → R'COOK + H₂O (2)

n_{KOH (2)} = (4/35).10-3. 36,4.10-3 = 2,6 mol

⇒ n_KOH (1) = (7,366.10-3)/56 - 2,6

BTKL: m_KOH + m_CB = m_{xà phòng} + m_C3H5(OH)3 + m_H2O

⇔ 7,366 + 36,4 = m_{xà phòng} + (n_KOH (1). 1/3. 92 + n_KOH (2).18).10-3 (kg)

⇔ m_{xà phòng} = 39,765 kg

Câu 15. Ứng dụng nào sau đây không phải của este?

A. Dùng làm dung môi (pha sơn tổng hợp)

B. Dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo, bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa…)

C. HCOOR trong thực tế dùng để tráng gương, phúc

D. Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán

Xem đáp án

Đáp án C

Các ứng dụng của este bao gồm:

Dùng làm dung môi (pha sơn tổng hợp);

Dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo, bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa…);

Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán