Cách tìm công thức phân tử của este dựa vào phản ứng xà phòng hóa hay, chi tiết - Hoá 12    

Phương pháp giải

- CTTQ:

+ este no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

+ Este đơn chức: C_xH_yO₂ hay RCOOR’ (y chẵn , R’ ≠ H )

+ Este 2 chức: R₁-OOC-R-COO-R₂ (tạo từ axit 2 chức R(COOH)₂, rượu đơn chức R₁OH, R₂OH)

hoặc R₁-COO-R-OOC-R₂ (tạo từ axit đơn chức R₁COOH, R₂COOH, rượu 2 chức R(OH)₂;

Trong đó R₁ và R₂ có thể giống hoặc khác nhau.

+ Khi xà phòng hóa 1 este có: n_NaOH : n_este = 1: 1 ⇒ este đơn chức

+ Số chức của este được xác định bằng n_NaOH: n_este

- Xác định CTPT của este:

+ Xác định M_este ⇒ CTPT este

+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong este ⇒ CTPT este

- Lưu ý:

+ este làm mất màu nước Brom ⇒ este có nối đôi

+ este đơn chức có phản ứng tráng bạc ⇒ este của axit fomic. HCOOR

Ngoài ra:

+ Phản ứng thủy phân este có các trường hợp đặc biệt:

Khi gốc rượu có C mang nối đôi gắn trực tiếp với nhóm cacboxyl. Khi đó, sản phẩm của phản ứng thủy phân không phải ancol mà sẽ là andehit (nếu C mang nối đôi là bậc 1) hoặc xeton (nếu C mang nối đôi là bậc 2)

RCOOCH=CH – R’+ NaOH  RCOONa + R’CH₂CHO

RCOOC=C(R₂)– R₁ + NaOH  RCOONa + R₂ – CO – R₁

+ Este của phenol khi thủy phân trong kiềm khi đó n_NaOH > n_este do:

RCOOC₆H₅ + NaOH  RCOONa + C₆H₅OH

C₆H₅OH + NaOH  C₆H₅ONa + H₂O

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: X chứa C, H, O mạch thẳng. Lấy 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol NaOH thu được 0,1 mol muối và 0,2 mol một ancol có tỉ khối hơi so với O₂ là 1. Xác định CTCT của X?

A. (CH₃COO)₂C₂H₄

B. C₄H₉COOCH₃

C. HOOC-CH₂-COOCH₃

D. CH₃OOC-CH₂-COOCH₃

Giải

n_X : n_NaOH = 0,1:0,2 = 1:2 ⇒ X là este 2 chức, hoặc X là este của phenol

Mặt khác sản phẩm thu được muối và 1 ancol ⇒ X là este 2 chức

M_ancol = 32 ⇒ ancol là CH₃OH

Sản phẩm thu được 1 ancol có: n_ancol = 2.n_X mol

⇒ X là este có 2 chức ancol giống nhau

⇒ Đáp án D.

Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 2,22g hỗn hợp 2 este đồng phân X và Y cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp này thu được CO₂ và H₂O có số mol bằng nhau. Xác định X và Y

A. HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃

B. HCOOCH₂CH₂CH₃ và HCOOCH(CH₃)CH₃

C. CH₃COOC₂H₅ và C₂H₅COOCH₃

D. CH₃COOCH=CH₂ và CH₂=CHCOOCH₃

Giải

Đốt cháy hỗn hợp 2 este đồng phân ⇒ n_H2O = n_CO2 ⇒ X, Y là 2 este no, đơn chức

⇒ n_X = n_NaOH = 0,03 mol ⇒ m_X =  = 74 (C₃H₆O₂)

⇒ X và Y là HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃

Đáp án A

Bài tập vận dụng

Câu 1. Cho 26,4 gam hỗn hợp hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C₄H₈O₂ tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch X chứa 28,8 gam hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Đun Y với dung dịch H₂SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 0,7. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:

A. 6,0     B. 6,4     C. 4,6     D. 9,6

Câu 2. Hóa hơi hoàn toàn 4,4 gam một este X mạch hở, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 1,6 gam khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 11 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 10,25 gam muối. Công thức X là :

A. C₂H₅COOCH₃

B. C₂H₃COOCH₃

C. HCOOC₂H₅

D. CH₃COOC₂H₅

Câu 3. Cho 20 gam một este X (có phân tử khối là 100) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là :

A. CH₃COOCH=CHCH₃

B. CH₂=CHCH₂COOCH₃

C. CH₂=CHCOOC₂H₅

D. C₂H₅COOCH=CH₂

Câu 4. Để xà phòng hóa hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600ml dung dịch KOH 1M. Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai este là :

A. CH₃COOC₂H₅ và HCOOC₃H₇

B. C₂H₅COOC₂H₅ và C₃H₇COOCH₃

C. HCOOC₄H₉ và CH₃COOC₃H₇

D. C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

Câu 5. Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là :

A. CH₃COOCH₃

B. HCOOC₃H₇

C. C₂H₅COOCH₃

D. CH₂=CHCOOCH₃

Câu 6. Cho 6,16g este đơn chức phản ứng vừa hết dung dịch NaOH thu được 5,74g muối và 3,22g ancol Y. Tên gọi của X là:

A. etyl fomat

B. Etyl axetat

C. Vinyl fomat

D. Vinyl axetat