A. Lý thuyết

I. Cấu tạo, phân loại

1. Cấu tạo

    Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

    Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

     với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic)

    Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

2. Phân loại:

    a. Este no, đơn chức:

    Công thức phân tử: C_mH_2mO₂ hay C_nH_{2n + 1}COOC_n'H_{2n' + 1}

    Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

    b. Este không no, đơn chức:

    Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: C_mH_{2m - 2}O₂

    + Este tạo từ axit không no, ancol no: C_nH_{2n - 1}COOC_n'H_{2n' + 1}

    Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4

    + Este tạo từ axit no, ancol không no: C_nH_{2n + 1}COOC_n'H_{2n' - 1}

    Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOC_n'H_{2n' + 1})

    c. Este đa chức

        + Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)_mR’ (nếu gốc R’ là gốc glixerol thì este có dạng lipit (RCOO)₃C₃H₅ với R là gốc axit béo).

        + Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:

    R(COOR’)_n (n ≥ 2; R ≥ 0).

        +) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)_n và rượu đa chức R’(OH) có dạng R_m(COO)_nmR’_n.

    Nếu m = n thì tạo este vòng có dạng R(COO)_nR’.

II. Danh pháp

    Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

    - Tên 1 số gốc axit thường gặp:

    HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO^-: Fomat

    CH₃COOH: Axit Axetic ⇒ CH₃COO^-: Axetat

    CH₂=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH₂=CHCOO^-: Acrylat

    C₆H₅COOH: Axit Benzoic ⇒ C₆H₅COO^-: Benzoat

    - Tên gốc R’:

    CH₃^-: metyl; C₂H₅^-: etyl; CH₂=CH^-: Vinyl

    Ví dụ

    a. Với ancol đơn chức R’OH:

    Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at)

    Ví dụ:

    CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

    CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylat

    b. Với ancol đa chức:

    Tên este = tên ancol + tên gốc axit

    Ví dụ: (CH₃COO)₂C₂H₄: etylenglicol điaxetat

    c. Với axit đa chức

    Gọi theo tên riêng của từng este.

    Ví dụ: C₃H₅(COOC₁₇H₃₃)₃: triolein (C₁₇H₃₃COOH: axit oleic)

    C₃H₅(COOC₁₇H₃₅)₃: tristearin (C₁₇H₃₅COOH: axit stearic)

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng ở nhóm chức

    a. Phản ứng thủy phân

    Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

    Ví dụ:

    Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

    Ví dụ:

    Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol C₃H₅(OH)₃ và xà phòng.

    * Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

       Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

    Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

    ⇒ X là este của phenol, có công thức là C₆H₅OOC–R

    ⇒X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

    ⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

    Ví dụ: CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂ tạo axeton khi thuỷ phân.

    ⇒ X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

    ⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

    ⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

    hoặc “m_{chất rắn} = m_este + m_NaOH ” hoặc “m_{sản phẩm} = m_este + m_NaOH ”

    ⇒ X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ:

    b. Phản ứng khử

        Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH₄), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

    Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,... Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

    a. Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, ... giống hiđrocacbon không no. Ví dụ:

    b. Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

IV. Tính chất vật lý

1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

    * Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

       + isoamyl axetat (CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂): mùi thơm của chuối.

       + Etyl isovalerat ((CH₃)₂CHCH₂COOC₂H₅): mùi táo.

       + Etyl butirat (CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉): mùi thơm của dứa.

       + Geranyl axetat (CH₃COOC₁₀H₁₇): mùi hoa hồng …

       + Benzyl propionat: CH₃CH₂COO-CH₂C₆H₅: mùi hoa nhài.

V. Điều chế - ứng dụng

1. Điều chế

    a. Phản ứng giữa axit và rượu

    - Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

    Ví dụ:

    - Từ axit đơn chức và rượu đa chức:

    Ví dụ:

    - Từ axit đa chức và rượu đơn chức:

    Ví dụ:

    - Từ axit đa chức và rượu đa chức:

    Ví dụ:

    b. Phản ứng giữa anhiđric axit và rượu

    Ví dụ:

    Đây là phản ứng để điều chế este của phenol do este của phenol không điều chế được bằng axit cacboxylic.

    c. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

    Ví dụ:

    d. Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

    Ví dụ:

2. Ứng dụng

    Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

    Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

    Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,...).

VI. Nhận biết este

    - Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

    - Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

    - Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

    - Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)₂.

B. Bài tập