Amino axit : tính chất hóa học, tính chất vật lí, điều chế, ứng dụng

I. Định nghĩa

- Định nghĩa: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH)–

- Công thức tổng quát: (H₂N)_x – R – (COOH)_y

- Tên gọi:

+ Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

   Ví dụ: H₂N–CH₂–COOH: axit aminoetanoic

+ Tên bán hệ thống: axit + vị trí (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

   Ví dụ: CH₃–CH(NH₂)–COOH: axit α-aminopropionic

+ Tên thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

   Ví dụ: H₂N–CH₂–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

II. Tính chất hóa học

1. Tác dụng lên thuốc thử màu: (H₂N)_x – R – (COOH)_y. Khi :

- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu

- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh

- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ

2. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit :

- Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)

   H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O

- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH₂)

   H₂N–CH₂–COOH + HCl → ClH₃N–CH₂–COOH

3. Phản ứng este hóa nhóm COOH :

H₂N-CH₂-COOH + C₂H₅OH  ClH₃NCH₂COOC₂H₅ + H₂O

4. Phản ứng của nhóm NH₂ với HNO₂ :

H₂N-CH₂-COOH + HNO₂ → HO-CH₂-COOH + N₂ + H₂O

5. Phản ứng trùng ngưng :

- Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit

- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH₂ ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime.

III. Tính chất vật lí và nhận biết

- Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)

IV. Ứng dụng

- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống

- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)

- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)

- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.