Tính chất hóa học, vật lí của Amin | Tính chất hóa học, tính chất vật lí, điều chế, ứng dụng

I. Định nghĩa

- Định nghĩa: Amin là sản phẩm thu được khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.

- Công thức tổng quát: C_xH_yN_z hoặc CnH_2n+2-2k+tN_t

Tên gọi:

+ Tên thay thế: Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

   Ví dụ: CH₃NH₂ (Metanamin)

+ Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin

   Ví dụ: CH₃NH₂ (Metylamin)

+ Tên thường

II. Tính chất hóa học

1. Tính Bazơ :

Do nguyên tử N trong phân tử amin còn cặp e chưa sử dụng có khả năng nhận proton.

* So sánh tính bazơ của các amin:

+ Nếu nguyên tử N trong phân tử amin được gắn với gốc đẩy e (gốc no: ankyl) thì tính bazơ của amin mạnh hơn so với tính bazơ của NH3. Những amin này làm cho quỳ tím chuyển thành màu xanh.

+ Nếu nguyên tử N trong phân tử amin gắn với các gốc hút e (gốc không no, gốc thơm) thì tính bazơ của amin yếu hơn so với tính bazơ của NH3. Những amin này không làm xanh quỳ tím.

+ Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.

⇒ Lực bazơ: C_nH_{2n + 1}NH₂ > HNH₂ > C₆H₅NH₂

2. Phản ứng với axit nitrơ HNO₂ :

- Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.

C₂H₅NH₂ + HONO → C₂H₅OH + N₂↑ + H₂O

- Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5°C) cho muối điazoni:

C₆H₅NH₂ + HONO + HCl → C₆H₅N₂⁺Cl^- + 2H₂O

3. Phản ứng ankyl hóa :

- Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua (CH₃I, …) , nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl:

Ví dụ: C₂H₅NH₂ + CH₃I → C₂H₅NHCH₃ + HI

- Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.

4. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin :

III. Tính chất vật lí và nhận biết

- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.

IV. Điều chế

- Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac:

NH₃ CH₃ NH₂  (CH₃)₂NH  (CH₃)₃N

- Khử hợp chất nitro:

C₆H₅NO₂ +6H C₆H₅NH₂ + 2H₂O

V. Ứng dụng

- Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.

- Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,...), polime (nhựa anilin - fomanđehit,...), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,...)