Tính chất của Phenol: tính chất hóa học, tính chất vật lí, điều chế, ứng dụng

I. Định nghĩa

- Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

- Công thức phân tử: C₆H₅-OH

- Công thức cấu tạo:

- Phân loại

   • Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol. Thí dụ: phenol, o-crezol, p-crezol, m-crezol.

   • Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol. Thí dụ:

II. Tính chất hóa học

1. Tính axit

- Tác dụng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Khi sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch.

- C₆H₅ – ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol có lực axit mạnh hơn ancol (không những phản ứng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

2. Phản ứng thế ở vòng thơm

Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.

Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn benzen (ở điều kiện êm dịu hơn thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para).

3. Ảnh hưởng của các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol?

-Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách cặp oelectron ∏

III. Tính chất vật lí và nhận biết

- Phenol (C₆H₅-OH) là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66°C tan tốt trong etanol, ete và axeton,... Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí.

- Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.

Nhận biết: Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.

IV. Điều chế

- Trước kia người ta điều chế phenol từ clobenzen.

- Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau:

C₆H₆  C₆H₅CH(CH₃)₂  C₆H₅OH + CH₃COCH₃

Ngoải ra, phenol được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).

V. Ứng dụng

- Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenol – fomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính).

- Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4 – D (axit 2,4 – ddiclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt trừ sâu bọ,...