Tính chất của Ankin: Tính chất hóa học, vật lí, điều chế, ứng dụng

I. Định nghĩa, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

- Định nghĩa: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.Ankin đơn giản nhất, C₂H₂ ( ), có tên thông thường là axetilen.

- Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là C₂H_2n-2 (n ≥ 2, với một liên kết ba)

- Ankin từ C₄ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C₅ trở đi có thêm mạch cacbon.

- Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba.

II. Cấu trúc phân tử

- Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba gồm một liên kết xích ma và 2 liên kết pi. Hai nguyên tử C mang liên kết ba và hai nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng

Cộng brom

- Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần phải thực hiện phản ứng ở giai đoạn thấp. Thí dụ:

Cộng hiđro

- Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt độ thích hợp , ankin cộng với H₂ tạo thành ankan:

- Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PbCO₃:

Cộng hiđro clorua

Cộng nước (hiđrat hóa)

- Khi có mặt chất xúc tác HgSO₄ trong môi trường axit, H₂O cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển hóa dần thành anđehit hoặc xeton. Thí dụ:

- Phản ứng cộng HX, H₂O vào các ankin trong dãy đồng đẳng cảu axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.

2. Phản ứng đime hóa và trime hóa

- Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen

- Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau thành benzen:

3. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính vào cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể thay thế bằng nguyên tử kim loại.

- Thí dụ: Khi cho axetilen sục vào dung dịch AgNO₃ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa vàng nhạt sau chuyển sang màu xám.

- Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):

4. Phản ứng oxi hóa

- Các ankin cháy trong không khí tạo ra CO₂, H₂O và tỏa nhiều nhiệt:

- Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO₄. Khi đó nó bị oxi hóa bởi liên kết ba tạo thành hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn KMnO₄bị khử thành MnO₂ (kết tủa màu nâu đen).

IV. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, ankin từ C₂ đến C₄ là chất khí, từ C₅ đến C₁₆ là chất lỏng, từ C₁₇ trở đi là chất rắn.

- Hầu hết các ankin đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ. Ví dụ axetilen tan khá nhiều trong axeton.

V. Điều chế

- Phương pháp chính điều chế axetilen trog công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở 1500 độ C, phản ứng thu nhiệt mạnh:

- Nhiệt độ sôi của axetilen là -75 độ C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.

- Ở những nơi dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:

- Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra C₂H₂để thắp sáng vì vậy nó được gọi là “đất đèn”. Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất (H₂S, NH₃, PH₃,... ) có mùi khó chịu được gọi là mùi đất đèn.

VI. Ứng dụng

- Khi axetilen cháy trong oxi, nhiệt độ ngọn lửa có thể lên tới 3000 độ C . Vì vậy, axetilen được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxi – axetilen để hàn cắt kim loại.

- Trong công nghiệp, axetilen là nguyên liệu để sản xuất poli(vinyl clorua) (dùng để sản xuất nhựa PVC), cao su, axit axetic và nhiều hóa chất khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

- Lưu ý, khi sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở nên có thể gây cháy nổ.