Benzen

Benzen Hóa học lớp 11 với đầy đủ lý thuyết, phương pháp giải và bài tập có lời giải cho tiết sẽ giúp học sinh nắm được Benzen
 

731
  Tải tài liệu

Benzen

I. BENZEN

- Công thức phân tử: C6H6.

- Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

1. Tính chất vật lý

- Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, to)

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, to)

b. Phản ứng cộng

C6H6 + 3H2 → xiclohexan (Ni, to)

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 (as) (hexacloran hay 666 hay 1,2,3,4,5,6 - hexacloxiclohexan)

c. Phản ứng oxi hóa

- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.

- Oxi hóa hoàn toàn:

C6H6 + 7,5O2 → 6CO2 + 3H2O (to)

3. Điều chế benzen

- Từ axetilen:

3C2H2 → C6H6 (C, 600oC)

- Tách H2 từ xiclohexan:

C6H12→ C6H6 + 3H2 (to, xt)

II. ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN

- Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen và nhánh ankyl.

- Công thức chung: CnH2n-6 (n > 6).

Hay gặp là toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2...

1. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2 ...) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl (as)

b. Phản ứng cộng

CnH2n-6 + 3H2 → xicloankan CnH2n (Ni, to)

C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3 (Ni, to)

c. Phản ứng oxi hóa

- Oxi hóa không hoàn toàn: các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao mà không làm mất màu dung dịch nước Brom.

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (to)

- Oxi hóa hoàn toàn:

CnH2n-6 + (3n - 3)/2O2 → nCO2 + (n - 3)H2O (to)

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: nH2O < nCO2 và (nCO2 - nH2O)/3 = nRH.

2. Nhận biết đồng đẳng của benzen

Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.

Bài viết liên quan

731
  Tải tài liệu