1. C₆H₅NH₂ (Anilin) có tác dụng với dung dịch FeCl₃ không?
=> Có phản ứng. Tuy nhiên, đây không phải là phản ứng thế vào vòng benzen mà là phản ứng tạo kết tủa của một bazơ yếu.
- Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.
- Giải thích: Anilin có tính bazơ (dù rất yếu), khi vào dung dịch nó sẽ kết hợp với ion H⁺ của nước tạo ra nhóm OH^-. Ion OH^- này lập tức phản ứng với Fe³⁺ tạo thành kết tủa Fe(OH)₃.
- Phương trình hóa học: $3C_6{H}_{5}N{H}_2+3H_{2}O+FeC{l}_3\to 3C_6{H}_{5}N{H}_{3}Cl+Fe{(OH)}_3\downarrow$
2. So sánh C₆H₅OH (Phenol) và C₆H₅NH₂ (Anilin)
- Trong các chất bạn đưa ra: H₂SO₄, Na, HNO₃ đặc, NaOH, chúng ta sẽ xem xét chất nào phản ứng được với cả hai.
- Chất cùng tác dụng là: HNO₃ đặc
- Cả Phenol và Anilin đều có nhóm thế (–OH và –NH₂) làm hoạt hóa vòng benzen, giúp phản ứng thế vào các vị trí ortho và para trở nên rất dễ dàng.
- Với Phenol (C₆H₅OH): Tạo kết tủa vàng (axit picric)$C_6{H}_{5}OH+3HN{O}_{3\left(đặc\right)}\stackrel{{\mathit{H}}_{\mathit{2}}\mathit{}\mathit{S}\mathit{}{\mathit{O}}_{\mathit{4}\mathit{}\mathit{\left(}\mathit{đặc}\mathit{\right)}}\mathit{,}{\mathit{t}}^{\mathit{o}}}{\mathit{\to }}{C}_6{H}_2{(N{O}_2)}_{3}OH+3H_{2}O$
- Với Anilin (C₆H₅NH₂): Phản ứng thế tạo thành 2,4,6-trinitroanilin (thường cần bảo vệ nhóm -NH₂ bằng cách acyl hóa trước để tránh phản ứng oxy hóa, nhưng về mặt lý thuyết trong chương trình phổ thông vẫn xét phản ứng thế vào vòng).
$C_6{H}_{5}N{H}_2+3HN{O}_{3\left(đặc\right)}\stackrel{{\mathit{H}}_{\mathit{2}}\mathit{}\mathit{S}\mathit{}{\mathit{O}}_{\mathit{4}\mathit{}\mathit{\left(}\mathit{đặ}\mathit{c}\mathit{\right)}}\mathit{,}{\mathit{t}}^{\mathit{o}}}{\mathit{\to }}{C}_6{H}_2{(N{O}_2)}_{3}N{H}_2+3H_{2}O$
-  Xét các chất còn lại (Để bạn nắm rõ hơn)