Hồ Quý Ly (1336 - 1407) là vị hoàng đế đầu tiên của nhà nước Đại Ngu trong lịch sử Việt Nam. Ông ở ngôi vị Hoàng đế từ năm 1400 đến năm 1401, sau đó giữ ngôi Thái thượng hoàng từ năm 1401 đến năm 1407. Hồ Quý Ly được xem là một nhà cải cách trong lịch sử Việt Nam và cũng là một nhân vật gây tranh cãi với những luồng ý kiến khen chê khác nhau. Các sử gia hiện đại đánh giá ông là người có đầu óc mạnh dạn, muốn xoay chuyển thời thế, nhưng khi thực hiện lại mắc nhiều sai lầm, làm mất lòng dân dẫn đến hoạ mất nước. Hồ Quý Ly để lại bài học cho lịch sử nhiều hơn là cái ông làm cho lịch sử
Lê Thánh Tông (1442 - 1497) là vị Hoàng đế thứ tư trên danh nghĩa và thứ năm trên thực tế của vương triều Lê Sơ trong lịch sử Việt Nam. Ông trị vì từ năm 1460 đến khi băng hà vào năm 1497, là vị vua tại vị lâu nhất thời Lê Sơ và lâu thứ hai thời Hậu Lê. Thời kỳ của ông đã đánh dấu sự hưng thịnh của triều Hậu Lê nói riêng và chế độ quân chủ Việt Nam nói chung với tên gọi Hồng Đức thịnh trị. Trong 37 năm trị quốc, Lê Thánh Tông đã ban bố nhiều chính sách nhằm hoàn thiện bộ máy quan chế, hành chính, kinh tế, giáo dục – khoa cử, luật pháp và áp dụng Tân Nho giáo vào việc trị an, khiến Đại Việt trở thành một quốc gia ổn định và văn minh. Ông xây dựng một hệ thống quan liêu đồ sộ từ trung ương tới địa phương, chia đất nước làm 13 thừa tuyên, nghiên cứu hình thế núi sông và tạo ra bản đồ Hồng Đức. Ông rất chú trọng tới việc tiến cử, cất nhắc quan lại tài năng, liêm khiết và nghiêm khắc bài trừ tham nhũng, biếng nhác, phóng đãng và vô đạo đức trong giới quan chức. Bản thân nhà vua cũng là người ưa chuộng học vấn, thích ngâm thơ, nghiên cứu và luận bàn kinh sử Nho gia. Ước tính ông có hàng ngàn sáng tác bằng chữ Hán và chữ Nôm, trong đó thơ chữ Hán ngày nay còn hơn 350 bài. Ông cũng mở rộng đáng kể lãnh thổ Đại Việt sau nhiều cuộc chiến với các nước xung quanh như Chiêm Thành, Ai Lao và Bồn Man. Các cuộc chinh phạt đều thắng lợi, sáp nhập một lãnh thổ rộng lớn từ Quảng Nam đến Bình Định - cột mốc lớn trong quá trình Nam tiến của người Việt34
Minh Mạng (1791 - 1841) hay Minh Mệnh, là vị hoàng đế thứ hai của triều Nguyễn trị vì từ năm 1820 đến khi ông qua đời, được truy tôn miếu hiệu là Nguyễn Thánh Tổ. Ông là vị vua có nhiều thành tích nhất của nhà Nguyễn, nhưng đến cuối thời ông thì nhà Nguyễn đã dần suy yếu cả về kinh tế và quân sự. Trong 21 năm trị nước, Minh Mạng đã đề xuất hàng loạt cải cách từ nội trị đến ngoại giao. Ông đổi tên nước Việt Nam thành Đại Nam, cho lập thêm Nội các và Cơ mật viện ở Huế, bãi bỏ chức tổng trấn Bắc thành và Gia Định thành, đổi trấn thành tỉnh, củng cố chế độ lưu quan ở miền núi. Quân đội cũng được chú trọng xây dựng, chia thành bộ binh, thủy binh, tượng binh, kị binh và pháo thủ binh. Minh Mạng cũng cử quan ra chỉ đạo khai hoang ở ven biển Bắc kỳ và Nam kỳ. Ngoài ra, ông rất quan tâm đến việc duy trì nền khoa cử Nho giáo, năm 1822 ông mở lại các kì thi Hội, thi Đình ở kinh đô để tuyển chọn nhân tài. Đại Nam thời Minh Mạng cũng liên tục đương đầu với nội loạn và chiến tranh. Trong nước liên tiếp xảy ra các cuộc nổi dậy của Phan Bá Vành, Lê Duy Lương, Nông Văn Vân,… ở miền Bắc và Lê Văn Khôi ở miền Nam; triều đình phải rất vất vả mới dẹp được. Minh Mạng còn lập các phủ Trấn Ninh, Lạc Biên, Trấn Định, Trấn Man nhằm khống chế Ai Lao; đánh bại Xiêm La; bảo hộ Chân Lạp, chiếm vùng Nam Vang (Phnôm Pênh ngày nay) và đổi tên thành Trấn Tây Thành; kết quả là Đại Nam có lãnh thổ rộng hơn cả. Tuy nhiên, các cuộc chiến tranh đó cũng làm hao mòn quốc khố và sau khi Minh Mạng mất, quân Nguyễn đã phải từ bỏ Trấn Tây thành. Minh Mạng cũng khước từ mọi tiếp xúc với phương Tây và nghiêm cấm truyền bá đạo Cơ Đốc